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据盛诗澜《唐寅落花诗考》介绍：明弘治十七年（1504）春，沈、周撰写落花诗七律10首，除唐寅外，文徵明、徐祯卿、吕常等皆有和诗。史载唐寅和作为七律30首。唐寅作落花诗那年35岁，离科场被黜之事不过5年，刚刚经历过人生的磨难，自然会借风花雪月倾诉衷情。
《落花诗》30首以春归花落为聚点，展开丰富的联想，反复描绘暮春时节落花飘零的景象，抒发惜春、留春、游春、伤春的情思，表达对古今无数绝代佳人的同情，寄寓了青春易逝、怀才不遇的感叹，流露出看穿忧患、。繁华一梦的“色空”思想。诗中有不少精美的句子，读之使人回肠荡气，如： “刹那断送十分春，富贵园林一洗贫”；“一霎春风又转头”，“胭脂都付水东流”；“忍看马足车轮下，一片西飞一片东”。这些句子描画了春光迅速消逝的残败景象。“春风院院深笼锁，细雨纷纷欲断魂”；“绿杨影里苍苔上，为惜残红手自拈”；“旧酒新啼满袖痕，怜香惜玉此心存”；“傍老光阴情转切，惜花心性死方休”；“风情多少愁多少，百结愁肠说与谁”；“和诗三十愁千万，肠断春风谁得知"。这些诗句真切地传达了诗人爱花、惜花的心情和品性。