在众多的投机传奇中，最具有冲击力的莫过于被称为“华尔街巨熊”的杰西·利弗莫尔的经历。杰西·利弗莫尔是一个绝对的投机天才——他的第一份工作是在波士顿一家股票经纪行做记价员，每周薪资1美金，然而这样的背景竟让他总结出了一套根据股票过去价格来推测未来价格的投机理论。20 岁那年，利弗莫尔积累了1万美金的本钱（当时可是一大笔钱），其“投机小子”的诨号就此打响。 不过，作为一个投机家，利弗摩尔之后的第一次重大成功却来自对于基本面的分析，即对市场大的趋势变化的分析。1907年，当股票市场仍然火爆时，他却观察到信用环境在紧缩：上市公司愿意以很低的价格发售新股票加紧融资，股票经纪商头寸紧张，多家公司破产，等等。他开始卖空市场中最活跃的股票。10月份，随着股票市场的崩盘，利弗摩尔的个人财富达到了100万美元的新的顶峰。 1929年大萧条来临，利弗莫尔的个人财富也因为做空市场而累积到1亿美元，成为美国最富有的人之一。
以上都不是重点，重点是他的遗书，他留下的遗书写道：“我的一生是一场失败。”