项羽与刘邦所处的时期，整个中国社会生机勃勃。这时出现的个体典型，无不散发出无与伦比的魅力，至今仍焕发着熠熠光彩。
项羽：自尊心太强，以至于看不见他人。
谋士范增揣摩项羽的性格时，对自己说：“这个人缺点很多，但他仍是一块刚出土未经雕琢的璞玉。”司马辽太郎看到了项羽其他方面的优点，评价说：“项羽比范增所看到的更优秀。”
事实上，“项羽与刘邦不同，是名门之后，知书达理。项羽比常人热血十倍，愤怒时会狂暴如虎，憎恨时会大肆屠杀敌方军民，还有他流放并杀死奉为主公的怀王的行为都给人残暴的印象。同时，与此相矛盾的是，他厚待同伴，礼遇长者。这表现了项羽绅士的一面。”
确实，“项羽能使人感到他伟岸的灵魂。但是，这伟岸的灵魂中，也隐藏了比常人更多的孩子气。这种孩子气，使他有时勇敢，有时表露出异常澄澈的感情。但是，孩子所具有的功利性和残酷性，他却无法控制。”项羽是这样一个不能用常理衡量的人。
而且，“项羽好勇，以勇为衡量人的第一标准”，所以他的论功行赏，常常招致混乱和反叛，或是使人对他灰心失望。
司马辽太郎明确指出：“项羽也有慈悲和恻隐之心，甚至比常人更多。但是唯有当他的自尊心得到满足，且对方完全仰仗他时，他才施予他的慈悲。虽然如此，他也并不是愚人。他从不为阿谀奉承所动，他的性格真是微妙。”也就是说，“自尊心太强的人都看不见他人”这一规律发生了作用。 这与项羽在政治和战略上都缺乏灵敏的触觉不无关系吧。
项羽习惯把世界分为敌我分明的黑白两部分，与此相对，刘邦则把世界看成灰色，有时会变成黑色，有时会变成白色。
刘邦：虚怀若谷，掩盖了他的无德无能
萧何曾问夏侯婴为何追随刘邦，他考虑了一会儿说：“没有我，刘大哥就只是一个呆木瓜。”这时萧何发现了刘邦的可爱之处。萧何从这个角度评价刘邦：“刘邦没有什么德行，却十分可爱可亲。这种品质，也是世上少有啊。”也就是说，萧何开始认识到，亲和力是刘邦的光源，这种光芒掩盖了他的无德无能。
“刘邦有个特点，好像生来就不知道有‘小我’”，这确实是世上少有，而且，“刘邦‘自己不能之事就委托他人’”，这形成了他独特的优势，这就是所谓的“虚心使人聪明”。
刘邦在韩信眼里，是一个可亲的愚人。当然并不是说他蠢，而是说他这个人总是一览无余，没有鲜明的主张和立场，就像一个大袋子。没装东西的袋子形状不固定，也没有自己的思考和主张，唯一的好处是有容量。这反而比贤者更能成为栋梁吧。贤者自己的思考力不论多么优秀也总有界限，袋子却能容纳贤者为己所用。
因此，“他总是需要献策者。他善于采纳别人的智慧。有多个献策者，他就选择最好的策略。刘邦有这种选择的能力。刘邦的能力还在于，他具有能激发别人为他献计献策的人格。”
刘邦年轻时，喜欢刘邦的人和街上的小流氓们都自然聚集到沛县的小酒馆，“他们只要看见刘邦就觉得高兴，一起在酒馆吹侃闲聊，刘邦有事离开，酒馆就马上冷清下来，大家也都没了兴致，作鸟兽散”，从这里我们可以强烈感受到刘邦那种胸怀宽广的个性。