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综观董其昌一生的书法作品，以楷、行、草书各体作品为壬，其书风大致可分为三个阶段：一、勤学期：五十岁以前，分从数家人手，不离传统之二王、怀素影响，书风于摸索中成长；二、变化期：五十岁至七十岁之间，博采诸家，而后以素、颜、杨、米为依归，个人风格逐渐成形；三、大成期：七十岁以后，融诸家为一体，笔无定迹，无门无径，质任自然，生秀雅淡，自成董氏一家面貌。老年的董其昌，书艺达到炉火纯青的地步，『渐老渐熟，归于平淡』。
董其昌自云：『吾书无所不临仿，最得意在小楷，而懒于拈笔，但以行草书行世也。』其小楷最初学颜真卿，后改翠虞世南，然后将注意力转向晋唐，着力研习锺、王小楷。后董其昌博采众家风格，对虞世南与智永的书风别有心得，于各家笔法中悟出笔法之精髓，并发现除虞世南外，最能抓住笔法精髓的实为颜真卿，『所谓折股钗屋漏痕者，唯二王有之，鲁公直人山阴之室，绝去欧、褚轻媚习气』。至老年，董其昌小楷又回到颜真卿风格之中。在明代以锺、王及宋人为依归的楷书风格中，董其昌的楷书是一种突破性的创新之举。
行书在董其昌传世作品中占大多数，也是对后世影响最为显着的书体。董氏行书风格在五十岁以前，以《兰亭序》与《圣教序》之风格为主导，结字乎正，字形大小相近；五十岁至七十岁兼采诸家，除二王外，更钻研怀素、颜真卿、杨凝式与米芾等家，个人风格逐渐成形，所作结字欹侧，笔势外放，笔法多变，墨色浓淡相杂，行气渐疏；七十岁以后，融诸家为一体，笔无定迹，自成董氏风貌。至此返璞归真，火气尽消，结字以欹为正，笔法自然含蓄，寓变化于简淡之中，终成书史一代大师。